Terry đã có một sự nghiệp lẫy lừng ở Chelsea với 4 danh hiệu Ngoại hạng Anh, 1 Champions League, 4 Cúp FA và 3 Cúp liên đoàn. Trong suốt 19 năm chơi trong màu áo The Blues, anh đã đối mặt với rất nhiều chân sút sừng sỏ nhưng chỉ có một người làm Terry cảm thấy khó khăn nhất.
Terry rất e ngại khi đối đầu với Henry.
Xuất hiện với tư cách khách mời chương trình Monday Football Night của Sky Sports, Terry đã có dịp tiết lộ cái tên mà anh cảm thấy e ngại nhất mỗi khi đối đầu. Bên cạnh đó Terry cũng bày tỏ sự ngạc nhiên với cách mà Kevin De Bruyne thăng hoa trong mùa này.
Terry cho biết: “Tiền đạo khó khăn nhất tôi từng chạm trán là Thierry Henry. Anh ấy rất nguy hiểm và là người giỏi nhất. Henry có mọi thứ và thi đấu rất đáng kinh ngạc. Henry là người duy nhất mà trước mỗi lần đối đầu tôi đều nói với anh ấy rằng ‘Trận đấu ngày mai sẽ rất khó khăn’.”
Terry cũng thừa nhận những lần làm khách trước Liverpool luôn gây cho anh sự khó khăn lớn nhất. Anh nói thêm: “Những trận đấu ở Anfield rất kinh khủng. Bầu không khí của các CĐV cuốn lấy bạn trên đường từ khách sạn ra sân. Họ còn ném nhiều thứ vào xe của đội.
Đó là cơn ác mộng. Nhưng là cầu thủ bạn phải muốn đến đó để có những trận đấu lớn. Trận đấu ở Champions League 2005 có lẽ là trận có bầu không khí cuồng nhiệt nhất mà tôi từng thi đấu.”