Ngay mùa đầu tiên dẫn dắt Man Utd, Mourinho đã giúp Quỷ đỏ giành 3 danh hiệu là Siêu Cúp Anh, Cúp liên đoàn và Europa League. Ông chỉ bị chê bai vì 1 lí do duy nhất, là để Man Utd chơi thực dụng, lối chơi được cho là không phù hợp với một đội bóng giàu truyền thống như đội chủ sân Old Trafford.

Còn mùa này, ngoài 2 trận thua Huddersfield và Chelsea, Man Utd đã thể hiện không đến nỗi nào. Các học trò của Mourinho đã ghi không ít bàn thắng, ở cả Ngoại hạng Anh, League Cup lẫn Champions League. Dấu ấn của Mourinho dần được thể hiện rõ, dù biết rằng, phải xây lại công trình dở dang tại Old Trafford sau khi kế nhiệm David Moyes và Louis van Gaal là đều rất khó khăn.

Hãy nhìn vào đội hình Man Utd hiện tại mới thấy được Mourinho phải khổ sở như thế nào. Hai hậu vệ cánh đáng tin nhất của họ lại là 2 cầu thủ nổi danh nhờ đá tiền vệ, mà cũng không còn trẻ trung gì. Bàn về khả năng tạt cánh, các tiền vệ của Quỷ đỏ hiện tại đều rất yếu kém. Đây là một trong những lí do khiến Romelu Lukaku - mẫu cầu thủ của Mourinho - không phát huy hết sở trường của mình.

Mourinho có thói quen để 1, 2 cầu thủ tài năng chơi khá tự do để tạo ra sự khác biệt qua các bàn thắng hay kiến tạo, như Wesley Sneijder ở Inter Milan, Mesut Ozil ở Real Madrid, Deco ở Porto, Eden Hazard ở Chelsea, nhưng tại Man Utd, không một ai có thể đáp ứng yêu cầu này. Henrikh Mkhitaryan đang là một trong những cái tên gây thất vọng nhất, Juan Mata thì chỉ tròn vai, trong khi đó, Jesse Lingard hầu như chỉ biết chạy theo bóng.

Hàng tiền vệ tưởng như rất hùng mạnh của Quỷ đỏ lúc này trở nên yếu đuối bởi sự vắng mặt của Paul Pogba. Matic tuy hay nhưng khó để cáng đáng hết mọi việc. Còn Ander Herrera sau chiến tích bắt chết Hazard mùa trước đã trở nên quá tầm thường. Ở khâu phòng ngự, như lời thừa nhận của Mourinho, đội bóng của ông đã bàn đi bàn lại về miếng đánh của Chelsea, nhưng vẫn bị Alvaro Morata trừng phạt bởi bài câu bóng từ trung lộ.

Trước Chelsea, người ta không thể hình dung được làm thế nào để Man Utd có thể ghi được bàn thắng khi Fellaini chưa có mặt. Cựu danh thủ Chelsea, Marcel Desailly có lí do để lên tiếng bảo vệ Người đặc biệt: “Mourinho phải là chính mình, ông hiểu rõ khả năng của đội hình. Có vẻ như ông ấy không có trong tay đội hình ưng ý nhất, so sánh rõ rệt nhất với Pep Guardiola, người có quyền chọn từng cầu thủ trong đội hình Man City. Mourinho vẫn phải làm việc với một vài cầu thủ mà ông không muốn có."

"Mourinho vẫn phải làm việc với một vài cầu thủ mà ông không muốn có",đây có lẽ là lí do chính xác nhất khiến cỗ máy Man Utd không vận hành tốt như sự kì vọng của người hâm mộ, và cả chính Mourinho.