Mùa giải này, Drinkwater chỉ thi đấu đúng 103 phút vì chấn thương bắp chân. Chính vấn đề này khiến cựu tiền vệ Leicester City chưa thể cống hiến hết mình cho đội bóng mới Chelsea. Mùa Hè vừa qua, Drinkwater cập bến Stamford Bridge với mức giá 35 triệu bảng.
Drinkwater từ chối lên tập trung cùng tuyển Anh.
Kể từ khi HLV Gareth Southgate nắm tuyển Anh, Drinkwater chưa đóng góp được bất kì điều gì. Chia sẻ về khả năng triệu tập tiền vệ này cho loạt trận giao hữu vào tháng 3 tới, HLV Southgate cho biết: "Tôi cũng không biết điều này có xảy ra không. Tôi có suy nghĩ về nó nhưng vẫn còn đó nhiều cầu thủ dự phòng.
Cậu ấy đã không đủ khả năng ra sân ở 3 lần tập trung gần nhất. Bạn không thể làm được gì. Cậu ấy có cơ hội thi đấu ở đẳng cấp cao nhất cho Chelsea. Tuy nhiên, Drinkwater đã bỏ lỡ nhiều trận đấu ở giai đoạn đầu mùa. Tôi cũng không biết tình trạng của cậu ấy thế nào."
Trong mùa giải 2015/16, Drinkwater thể hiện phong độ cực cao và giúp Leicester City đăng quang tại Ngoại hạng Anh. Tuy nhiên thời điểm này, tiền vệ người Anh đã sa sút thấy rõ.
Trong tay Southgate vẫn còn đó những phương án dự phòng như Jack Wilshere hay Harry Winks. Trong khi Wilshere chật vật tìm kiếm chỗ đứng tại Arsenal thì Winks đang thể hiện rất tốt tại Tottenham.