Bước vào trận đấu với West Ham tại cúp Liên doàn, Tottenham đã nhập cuộc đúng với khí thế của một đội bóng cửa trên và nhanh chóng có được 2 bàn thắng nhờ công của MinMoussa Sissoko và Dele Alli.
Trong những phút tiếp theo, Gà Trống vẫn duy trì thế trận rất tốt khiến nhiều người đã tin rằng tấm vé đi tiếp đã nằm chắc trong tay họ. Tuy nhiên bất ngờ đã xảy ra trong hiệp 2, khi West Ham đã có một cuộc vùng lên qua mạnh mẽ và ghi liên tiếp 3 bàn nhờ André Ayew (cú đúp) và Angelo Ogbonna.
Chỉ ra lý do dẫn đến thất bại khó tin của Tottenham lần này, Pochettino đã cho biết: "Chúng tôi đã ghi 2 bàn và có vẻ như trận đấu đã kết thúc. Tuy nhiên chúng tôi đã thể hiện sự mất tập trung và để đối thủ có được 3 bàn chỉ trong 15 phút. "
"Điều đó là không thể xảy ra. Chúng tôi đã không có được sự quyết tâm cần thiết, trong khi đối thủ đã chẳng còn gì để mất. Rõ ràng chúng tôi cần phải có những suy nghĩ chính chắn hơn trong thời gian tới."
Những vấn đề này có lẽ sẽ cần được Pochettino giải quyết nhanh chóng, vì vào cuối tuần này họ sẽ có một trận đấu rất quan trọng trước Man Utd tại vòng 10 Premier League.