Drinkwater cập bến Chelsea trong ngày cuối cùng của thị trường chuyển nhượng hè từ Leicester City. Tuy nhiên, vì nhiều lí do, anh phải đợi rất lâu mà không được thi đấu. Tiền vệ người Anh cuối cùng cũng có trận ra mắt Chelsea khi góp mặt trong chiến thắng 2-1 trước Everton tại đấu trường Cúp liên đoàn đêm qua.
Trước đó, Drinkwater cảm thấy rất ngột ngạt khi không được ra sân thi đấu. Ngay cả khi anh bình phục chấn thương bắp chân và những cầu thủ như N’Golo Kante, Tiemoue Bakayoko, Cesc Fabregas nghỉ thi đấu, HLV Antonio Conte vẫn không sử dụng anh. Thay vào đó, ông kéo David Luiz lên chơi như một tiền vệ phòng ngự và điều này khiến Drinkwater cảm thấy đau khổ.
Drinkwater thừa nhận quãng thời gian qua là rất khó khăn với anh. Sau trận đấu với Everton, anh chia sẻ trên Chelsea TV: “Tôi nghĩ rằng những tháng vừa qua không thể nào tệ hơn nữa. Tôi cố gắng thoát khỏi nó, bắp chân tôi đã hết đau nhưng tôi không được thi đấu. Sự chờ đợi gần như đã ‘giết chết’ tôi.
Thật tốt khi xem cả đội thi đấu và điều đó giúp tôi cảm thấy thoải mái hơn. Tôi quan sát đồng đội thi đấu và cảm nhận được rất nhiều. Nhưng thành thật thì việc ra sân thi đấu là tốt hơn cho bản thân tôi.”
Drinkwater đã không thi đấu gần 6 tháng, chính vì vậy anh có vài tình huống chệch choạc khi mới bắt đầu chạm bóng trở lại. Nhưng sau đó cựu tiền vệ Leicester đã lấy lại sự tự tin và điều khiển quả bóng tinh tế hơn rất nhiều.