Cuối tháng 01/2015, Tottenham đã đánh bại một số đội bóng khác tại Premier League để chiêu mộ được Dele Alli từ Milton Keynes Dons ở ngày cuối cùng của kì chuyển nhượng mùa đông. Alli quay trở lại đội bóng chuyên nghiệp đầu tiên của mình theo một bản hợp đồng cho mượn và sẽ chính thức gia nhập Tottenham vào tháng Sáu năm đó.
Alli đã trở thành một cái tên không thể thiếu ở tuyến giữa của Tottenham.
Một năm sau, Alli đã trở thành một cái tên không thể thiếu ở tuyến giữa của Tottenham và không ít người đã phải ngạc nhiên vì sự tiến bộ vượt bậc của cầu thủ mới chỉ 19 tuổi này. Alli cùng với Eric Dier tạo thành một bộ đôi vô cùng ăn ý và đánh bật những cái tên như Ryan Mason hay Nabil Bentaleb – hai sản phẩm của lò đào tạo trẻ Spurs.
Với thế hệ cầu thủ cùng trang lứa, không có nhiều cầu thủ tỏa sáng như Dele Alli. Chính vì thế, dễ hiểu vì sao anh được nhiều đội bóng hàng đầu châu Âu để ý tới. Chính vì lý do đó, Alli được xem là “miếng mồi” của những tay đại diện. Họ có thể hốt bạc nếu như thương vụ chuyển nhượng cầu thủ này diễn ra.
Mino Raiola và Jorge Mendes là hai siêu cò hàng đầu thế giới. Họ có biệt tài “đánh hơi” tài năng rất tốt những “con gà đẻ trứng vàng”. Chính vì vậy, họ không thể bỏ qua món hời này. Theo nguồn tin từ The Sun, hai siêu cò này đã đều muốn trở thành người đại diện của tiền vệ Dele Alli.
Hiện tại, Dele Alli đang thuộc quyền quản lý của công ty Segal and Impact Sports Management. Đây là công ty đại diện cho cầu thủ này từ năm 15 tuổi. Đứng đầu công ty này là Harry Hickford, người sống chung với gia đình Dele Alli từ năm 13 tuổi và được coi như anh trai của cầu thủ Spurs.
Nếu về với một trong hai tay cò nổi tiếng trên, khả năng Alli đi tìm vinh quang ở một chân trời mới là điều hoàn toàn có thể xảy ra như cách mà nhiều thương vụ do Raiola và Mendes đã ra tay.