Terry đã giành gần như mọi vinh cùng Chelsea trong suốt sự nghiệp của mình, ngoại trừ thời gian chưa đầy 2 tháng được cho mượn ở Nottingham Forest. Anh xứng đáng là huyền thoại bất tử trong lòng NHM The Blues, cũng là người chứng kiến mọi thăng trầm của đội bóng.

Terry cũng là chứng nhân trong những trận đấu quan trọng của Chelsea hơn 2 thập kỷ qua. Dưới đây là 5 trận đấu quan trọng nhât sự nghiệp của Terry.

Chelsea 4-2 Barcelona (Tổng tỷ số 5-4) – 8/3/2005

Cho đến tận bây giờ, đó vẫn là trận đấu ngọt ngào nhất ở Stamford Bridge thuộc khuôn khổ Champions League. Chỉ sau 19 phút thi đấu, The Blues đã dẫn trước 3-0 nhưng sự xuất sắc của Ronaldinho đã giúp Barca có 2 bàn thắng ngay trong hiệp một.

Sự căng thẳng được giải tỏa khi đích thân Terry ghi bàn ở phút 76 để đưa Chelsea vượt lên về tỷ số chung cuộc. Trận đấu kết thúc với tỷ số 4-2 và Chelsea giành quyền vào chơi ở tứ kết. Mặc dù sau đó không thể giành vinh quang ở trời Âu, Chelsea của Jose Mourinho vẫn lên ngôi Ngoại hạng Anh lần đầu tiên sau 50 năm chờ đợi.

Chelsea 3-0 Manchester United – 29/4/2006

Tất cả những gì Chelsea cần chỉ là 1 điểm. Trước đối thủ cạnh tranh trực tiếp cho ngôi vô địch, Chelsea hòa là sẽ bảo vệ ngôi vương thành công. Lối chơi của đội chủ nhà một lần nữa dựa vào thế trận phòng ngự, trước đó họ chỉ để thủng lưới 20 lần trong 35 trận.

William Gallas đưa Chelsea vượt lên dẫn trước không lâu, Terry đã bị thương sau tình huống tranh chấp với Louis Saha và Wayne Rooney. Với tinh thần quả cảm, trung vệ người Anh đã cắn răng tiếp tục thi đấu. Hai bàn thắng của Joe Cole và Ricardo Carvalho trong hiệp hai đã giúp Chelsea đánh gục M.U, bảo vệ thành công chức vô địch Ngoại hạng Anh.

Chelsea 1-0 Manchester United – 8/11/2009

Một trong vô số lần Terry đóng vai người hùng của Chelsea trên sân nhà Stamford Bridge. Trận đấu diễn ra rất căng thẳng quyết định ngôi đầu trong giai đoạn nửa đầu của mùa giải. Hai đội tạo ra rất nhiều cơ hội ngon ăn nhưng đều bị bỏ lỡ rất đáng tiếc.

Đến phút 76, Terry xuất hiện bất thình lình từ pha đá phạt cố định của Frank Lampard và ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu. The Blues bước lên ngôi đầu sau trận đấu đó và thẳng tiến đến chức vô địch vào cuối mùa giải. Không những vậy, họ còn giành luôn Cúp FA.

Chelsea 4-1 Napoli (Tổng tỷ số 5-4) – 14/3/2012

Trận lượt đi ở vòng 16 đội Champions League đã chứng kiến trận thua 1-3 của Chelsea tại san Paolo và khiến HLV Andre Villas-Boas bị sa thải sau 10 tháng dẫn dắt. Roberto Di Matteo trở thành người tạm quyền và ông đã tạo nên mùa giải lịch sử cho Chelsea.

Lần lượt Didier Drogba, Lampard và Terry ghi bàn cho Chelsea nhưng Napoli đã kịp có một pha lập công của Gokhan Inler. Trận đấu không thể phân định thắng thua trong thời gian chính thức và buộc phải bước tiếp vào hiệp phụ. Terry đã phải rời sân phút 98 và chỉ 7 phút sau đó, Branislav Ivanovic ghi bàn thắng quý như vàng giúp Chelsea thắng lợi 4-1, qua đó thẳng tiến vào tứ kết. Cuối mùa giải năm đó, Chelsea tạo nên điều thần kỳ khi vô địch Champions League cũng sau 120 phút thi đấu với Bayern Munich trong trận chung kết.