Lúc này, hợp đồng của Chamberlain với Arsenal chỉ còn thời hạn đến mùa hè 2018. Tương lai của tiền vệ 23 tuổi tại Arsenal đã nhiều lần được đặt dấu hỏi trong mùa giải này, và bây giờ mọi chuyện có vẻ bắt đầu phức tạp hơn, khi cả Chelsea và Manchester United đều nhập cuộc.
Sự ra đi của tiền vệ Alex Oxlade-Chamberlain có thể khiến Arsenal bị tổn thất nghiêm trọng
Điều này khiến huấn luyện viên Arsene Wenger hết sức lo lắng. "Sẽ là tổn thất lớn cho Arsenal nếu Chamberlain ra đi," Wenger trả lời báo chí. "Chúng tôi mua cậu ấy từ khi còn rất trẻ và phát triển cậu ấy. Chamberlain có tinh thần tuyệt vời, khả năng chơi bóng thông minh. Arsenal sẽ rất đau đớn nếu mất một cầu thủ như vậy."
Nhanh, khỏe, có lối chơi trực diện mạnh mẽ, Chamberlain được nhiều chuyên gia đánh giá là mẫu cầu thủ rất phù hợp với phong cách bóng đá Ngoại hạng Anh, đặc biệt là Chelsea hay Manchester United. Mùa này, Chamberlain từ nhiều lần lên tiếng úp mở khả năng rời Arsenal khi không được trọng dụng.
Nếu Mourinho từng nhiều lần bày tỏ sự hâm mộ với Chamberlain và thậm chí đã có ý định chiêu mộ cựu cầu thủ Southampton khi ông còn ở Chelsea, thì Chelsea cũng sẵn sàng chiêu mộ anh trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè. Bởi lúc này, Chamberlain là cầu thủ người Anh sáng giá nhất mà Arsenal sở hữu.
Arsenal mua Chamberlain về từ Southampton vào mùa Hè năm 2011 với giá 12 triệu bảng (có thể lên tới 16 triệu bảng vì điều khoản phụ), khi cầu thủ này chưa được 18 tuổi.