Kết thúc mùa giải 2016.17, tuy đã phải đối mặt với không ít khó khăn, nhưng Montella vẫn đã giúp Rossoneri có được một cái kết khá tốt với một suất dự Europa League.
Tuy nhiên rõ ràng tham vọng của lãnh đạo Milan chỉ không đơn giản là đấu trường 'số 2' tại châu Âu này, mà đó chính là Champions League. Điều này đã được thể hiện rất rõ khi trong một tháng qua với 6 bản hợp đồng mới liên tiếp.
Nói về tham vọng của Milan mùa sau, HLV Montella mới đây cũng đã thẳng thắn cho biết: "Chúng tôi muốn trở lại Champions League. Để làm được điều đó, chúng tôi cần phải vượt qua được ít nhất 2 đội trong số Napoli, Roma, Atalanta, Lazio và cả Inter."
"Chúng tôi cần phải đề ra những mục tiêu rõ ràng, tuy nhiên không được quá tự tin. Các cầu thủ sẽ giúp đội bóng làm điều này. Với những sự đầu tư trên TTCN trong thời gian qua, chúng tôi đã có thể bắt đầu nghĩ về những kế hoạch cho hiện tại và tương lai."