Cựu cầu thủ Spurs đã trải qua 5 năm đáng nhớ tại White Hart Lane trước khi gia nhập Manchester United năm 1997. 4 mùa tiếp theo của Sheringham ở Old Trafford vô cùng đáng nhớ với rất nhiều vinh quang, trong đó có cú ăn ba năm 1999. Ông cũng nằm trong Top 10 chân sút vĩ đại nhất của Ngoại hạng Anh.

Hiện tại, Kane đang đứng trước cơ hội tương tự vị tiền bối để chuyển đến một đội bóng lớn hơn như M.U. Tuy nhiên, Sheringham cho rằng Kane và cả Dele Alli nữa, không cần phải rời đội bóng Bắc London để tìm kiếm vinh quang.

Trên The Sun, ông cho biết: “Tôi đã từng muốn đến Spurs và đã có những gì Kane đang có. Nhưng Spurs đang trong giai đoạn mạnh nhất kể từ thời Terry Venables. Harry không cần phải đi đâu khác để tìm kiếm vinh quang.

Cách CLB đang thể hiện chính là dấu hiệu để trở thành một đội bóng lớn nhất London. Tại sao cậu ấy phải đến Barca, Real hay M.U trong khi mọi thứ ở đây chỉ để dành cho cậu ấy? Dele Alli cũng vậy, họ không cần đi bởi Spurs đang trở nên mạnh mẽ.”

Kane hiện đang là cầu thủ ghi bàn hàng đầu của Ngoại hạng Anh mùa này với 19 bàn.