1. Teddy Sheringham
Sheringham rời Tottenham năm 1997 để đến Man United với giá 3.5 triệu bảng. Ông có 145 trận đấu trong 4 năm khoác áo Quỷ đỏ, ghi được 46 bàn thắng, giành 3 danh hiệu Ngoại hạng Anh, 1 Champions League, 1 FA Cup, 1 Intercontinental Cup, 1 Charity Shield trước khi trở lại Tottenham. Đến Old Trafford khi đã 31 tuổi, Teddy Sheringham vẫn được xem là huyền thoại. Ông để lại dấu ấn đặc biệt với bàn gỡ hòa góp vào màn ngược dòng thần thánh của Man United trước Bayern Munich tại chung kết Champions League 1998/1999.
Teddy Sheringham góp vào màn ngược dòng thần thánh của Man United trước Bayern Munich.
2. Sol Campbell
Sol Campbell rời Tottenhan năm 2001 để đến Arsenal theo dạng chuyển nhượng tự do. Ông có 211 trận đấu cùng Pháo thủ, ghi được 12 bàn thắng, giành 2 danh hiệu vô địch Ngoại hạng Anh, 3 FA Cup, 1 Community Shield. Bị xem là một Judas khi đến đội bóng đại kình địch, Campbell là trụ cột nơi hàng phòng ngự Arsenal trong 5 năm gắn bó.
3. Michael Carrick
Carrick rời Tottenham năm 2006 để đến Man United với giá 18.6 triệu bảng. Từ đó đến nay, anh có 444 trận cùng Quỷ đỏ, ghi được 24 bàn thắng. Tiền vệ người Anh cùng đội chủ sân Old Trafford giành nhiều danh hiệu cao quý như 5 Ngoại hạng Anh, 1 Champions League, 1 FA Cup, 2 League Cup, 6 Community Shield , 1 FIFA Club World Cup. Cho đến lúc này, Michael Carrick ở tuổi 36 vẫn là cầu thủ rất quan trọng nơi hàng tiền vệ Man United. Carrick hoàn toàn xứng đáng được Quỷ đỏ tổ chức trận đấu tôn vinh vào cuối mùa.
4. Jermain Defoe
Defoe rời Tottenham năm 2008 để đến Portsmouth với giá 6 triệu bảng. Anh có 36 trận đấu cùng Pompey, ghi được 17 bàn thắng. Dù không giành được danh hiệu nào nhưng những gì Defoe thể hiện tại đó thực sự ấn tượng. Hiện tại, anh vẫn chứng tỏ được tài năng của mình trong màu áo Sunderland. Tốc độ, kĩ năng dứt điểm của anh vẫn rất tuyệt vời.
5. Dimitar Berbatov
Trong ngày cuối chuyển nhượng 2008, Man United đã phải chi đến 30.75 triệu bảng cùng nhiều công sức để đưa Berbatov rời Tottenham. Trong màu áo Quỷ đỏ, tiền đạo người Bulgaria đã có 149 trận đấu, ghi được 56 bàn, giành 2 ngôi vô địch Ngoại hạng Anh, 1 League Cup, 2 Community Shield, 1 FIFA Club World Cup. Berbatov để lại dấu ấn đặc biệt với cú hat-trick vào lưới Liverpool và có tên trong đội hình tiêu biểu của PFA mùa 2010/11. Những pha chạm bóng tinh tế của anh vẫn còn mãi trong lòng NHM.