Fletcher được trao băng đội phó ở thời điểm HLV Van Gaal bắt đầu cầm quân tại Man Utd. Tuy nhiên thời gian gần đây Fletcher không còn được sử dụng thường xuyên và hợp đồng của anh cũng hết hạn vào tháng 6/2015.

Tiền vệ người Scotland mới chỉ ra sân đúng năm lần ở mùa giải này cho Man Utd. Đội bóng bày tỏ quyết tâm giành chữ ký Fletcher nhất là West Brom khi HLV Tony Pulis đánh giá cao kinh nghiệm của cầu thủ 30 tuổi.

Kể từ khi phục hồi sau căn bệnh đường ruột quái ác, Fletcher dần lấy lại phong độ và được nhiều đội bóng quan tâm. Fletcher ra sân trong đội hình chính ba trận đầu tiên mùa giải và chưa bỏ bất cứ buổi tập nào.

Mặc dù vậy sự trở lại của Michael Carrick khiến Fletcher không còn nhiều thời gian thi đấu ở Man Utd. Việc HLV Van Gaal đưa Carrick lên làm đội phó và đẩy Fletcher xuống vị trí thứ ba trong danh sách đeo băng đội trưởng là tín hiệu cảnh báo với anh.

Fletcher trưởng thành từ lò đào tạo Man Utd và chỉ khoác duy nhất màu áo đỏ từ năm 2003. Fletcher đã có 342 trận ra sân cho Man Utd và là thành phần quan trọng trong tập thể giành bốn chức vô địch Ngoại hạng Anh từ 2007 tới 2011.

Những năm gần đây, Fletcher phải chiến đấu chống lại bệnh đường ruột và có những lúc tính tới chuyện giải nghệ. HLV Ferguson khi còn tại vị dành sự quan tâm đặc biệt tới Fletcher và hứa cho anh một công việc tại Man Utd nếu anh giải nghệ.