Paolo Maldini sinh ra trong một gia đình về bóng đá. Cha của anh trước đây cũng là một cầu thủ bóng đá và chơi bóng cho AC Milan. Có lẽ chính vì điều đó mà kể từ khi sinh ra thì dòng máu của anh đã ăn sâu với câu lạc bộ truyền thống của nước Ý này. Khi mới chỉ là đứa trẻ 8 tuổi, Maldini đã đến với bóng đá. Trái bóng tròn luôn theo chàng trai này như hình với bóng và tình yêu cũng bắt nguồn từ rất sớm.
Maldini gia nhập đội trẻ của AC Milan, đội bóng mà sau này anh đã cống hiến cả cuộc đời mình cho Rossoneri. Tại đây anh nhanh chóng chứng tỏ được những phẩm chất chơi bóng thiên tài của mình và ngay lập tức trở thành đội trưởng của đội trẻ AC Milan. Năm 17 tuổi, Paolo Maldini đã chính thức trở thành cầu thủ khoác áo đội một của đội bóng chủ sân San Siro và chơi bóng ở Serie A. Anh bắt đầu từ chiếc áo số 26 và chỉ sau đó một mùa bóng, Maldini đã được trao mặc chiếc áo số 3 và nó gắn liền với anh cho đến suốt sự nghiệp thi đấu sau này.
Để nói về Paolo Maldini đó là một sự nghiệp thi đấu lẫy lừng. Thành công của AC Milan trong giai đoạn 1987-2007 cũng gắn liền tên tuổi của Maldini. Cầu thủ số 3 này giành được danh hiệu Scudetto ngay trong mùa giải 1987-1988 và chỉ sau đó một năm anh đã có chức vô địch Champions League đầu tiên trong sự nghiệp thi đấu của mình. Vào năm 1997, Franco Baresi từ giã AC Milan và ngay lập tức Maldini đã được chọn làm thủ quân của đội bóng áo sọc đỏ đen.
Nó mở ra một thời kỳ mới và thành công cho câu lạc bộ dưới thời của Maldini. Rất nhiều những danh hiệu đã đến với AC Milan trong khoảng thời gian này. Không chỉ dừng lại ở giải quốc nội Serie A mà còn ở đấu trường Champions League. Maldini thực sự là một trong những thủ lĩnh xuất sắc để có thể cùng con tàu AC Milan giành được những vinh quang.
Người ta thấy ở Maldini là một mẫu cầu thủ có lối chơi cần cù. Anh bắt đầu từ vị trí của một hậu vệ cánh, nhưng sau đó cuối sự nghiệp anh được chơi ở vị trí trung tâm của hàng phòng ngự. Phong cách chơi bóng của Maldini là rất điềm tĩnh, anh mạnh ở khả năng phán đoán các tình huông và đọc trận đấu tốt. Maldini không phải là mẫu cầu thủ có lối chơi rắn rỏi, nhưng đổi lại anh lại biết phòng ngự một cách chắc chắn nhờ khả năng tư duy của mình. Chính những điều đó đã làm nên một Maldini rất xuất sắc trong lịch sử của AC Milan.
Tuy nhiên khi nói về cầu thủ sinh năm 1968 này chính là nói về lòng trung thành tuyệt đối với câu lạc bộ. Điều mà rất ít cầu thủ làm được. Như đã nói trước đó, Maldini khi sinh ra đã được chứng kiến người cha của mình trong màu áo của Milan, anh sinh ra cũng ở nơi đây và chính điều đó đã khiến cho tình yêu với Milano ngấm vào máu của anh. Cả cuộc đời anh sinh ra chỉ để phục vụ một câu lạc bộ duy nhất dù cho với đẳng cấp của mình thì rất nhiều những câu lạc bộ ngỏ ý muốn mời anh thi đấu. Đơn giản anh là một Paolo Maldini vĩ đại của Rossoneri.